别名：男人四十戆居居(港)/40处男(台)/光棍四十一枝花 快40岁的安迪（斯蒂夫·卡瑞尔）住在一间会让无数小男孩们疯狂的“梦幻”公寓里，围绕他的是大量的玩具、齐全的漫画书、整套整套完整的动作英雄模型、各式各样的电子游戏，有些收藏几乎是别人梦寐以求的，而安迪本人人好、心好、态度好，还有一帮关系好到让人羡慕的死党。不过，安迪有个不太为人知的小秘密——他有一件事从未尝试过，而在他这个年龄的绝大多数人绝对已经经验老到，对了，你猜对了，那就是安迪还是个正儿八经的百分百处男。安迪本人倒觉得这没什么大不了，可和尚不急急死太监，他那一群狐朋狗友在偶然发现这个对他们而言惊世骇俗的秘密之后，没经过几分钟思考，便迅速达成决定，一定要帮安迪尽快找到女朋友。仔细思量一下，已经40岁的安迪条件算是不错，还不说本人条件优秀，就说他在一家大型电子商店搞文员兼销售的工作，应该也一点不难推销出去！虽然自己心不甘情不愿，不过已经被赶鸭子上架的安迪也只好听从朋友们的安排。可每一次，他们的安排都只会让安迪对此更不屑一顾——这些小诡计包括快速约会、骗喝醉的女孩子、和召来一些古怪的妓女，也难怪安迪一次比一次吓得够呛。不过，很快，安迪自己找到了对象——40岁的单亲妈妈翠西（凯瑟琳·基纳）。就在朋友们准备祝贺安迪脱离处男生涯的时候，晴天霹雳，安迪竟然已经和曾经感情很受伤的翠西达成了无性恋爱的协议！